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1-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonate → (10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10-yl)-[2-chloro-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-phenyl]-methanone

HRID 1793979
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793979
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[N:7]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=[CH:19][C:18]=3[Cl:32])=[O:16])[CH2:6][C:5]=12.FC(F)(F)S(O[C:39]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH:40]=1)(=O)=O>C(OCC)C>[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[N:7]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:39]4[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH:40]=4)=[CH:19][C:18]=3[Cl:32])=[O:16])[CH2:6][C:5]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3194401-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonateHCID 22219716(10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c](1,4]benzodiazepin-10-yl)-[2-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-methanone

Produkt 1

HCID 22219697(10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10-yl)-[2-chloro-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-phenyl]-methanoneAusbeute 92,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10-yl)-[2-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-methanone of Step B (0.300 g, 0.668 mmol) and cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonate (0.169 g, 0.735 mmol) were reacted by the procedure described in Example 1, Step F. The crude product was purified by flash column chromatography on silica gel, eluting with 30% ethyl acetate/hexane to afford a clear oil. The oil was dissolved in diethyl ether and precipitated with petroleum ether to afford 0.250 g of a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by flash column chromatography on silica gel
  2. washeluting with 30% ethyl acetate/hexane
  3. customto afford a clear oil
  4. customprecipitated with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8c79e4e56764d42a5a0be6af46a4924
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022699B2

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