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Methyl 4-aminobenzoate → N-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-(5-phenyl-4-isoxazolyl)propionamide

HRID 1794369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1794369
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]1([C:18]2[O:22][N:21]=[CH:20][C:19]=2[CH2:23][CH2:24][C:25](O)=[O:26])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>O.CN(C)C=O>[CH3:9][O:8][C:6]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:25](=[O:26])[CH2:24][CH2:23][C:19]2[CH:20]=[N:21][O:22][C:18]=2[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 12082Methyl 4-aminobenzoateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 222212543-(5-Phenyl-4-isoxazolyl)propionic acid

Produkt 1

HCID 22221386N-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-(5-phenyl-4-isoxazolyl)propionamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-aminobenzoate (0.46 g), 3-(5-phenyl-4-isoxazolyl)propionic acid (0.60 g), 1-hydroxy-1H-1,2,3-benzotriazole hydrate (0.48 g), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.61 g) and N,N-dimethylformamide (15 ml) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was poured into water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and then saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and N-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-(5-phenyl-4-isoxazolyl)propionamide (0.86 g, yield 89%) was obtained as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio). The crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane. melting point: 111–112° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate
  3. dry with materialsaturated brine, dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a350fdde7a74fa6b7bf46eaee8faff7
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022725B2

Notizen zur Reaktion

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