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Water → 1-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-4-[(thymin-1-yl)-acetyl]-piperazin-2-one

HRID 1794946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1794946
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10]([NH:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([C:21](=[O:32])[CH2:22][N:23]1[CH:31]=[C:29]([CH3:30])[C:27](=[O:28])[NH:26][C:24]1=[O:25])[CH2:17][C:18](O)=[O:19])(=[O:12])=[O:11])([O-:3])=[O:2].CN1CCOCC1.O>C1COCC1>[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10]([N:13]1[CH2:14][CH2:15][N:16]([C:21](=[O:32])[CH2:22][N:23]2[CH:31]=[C:29]([CH3:30])[C:27](=[O:28])[NH:26][C:24]2=[O:25])[CH2:17][C:18]1=[O:19])(=[O:11])=[O:12])([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 79724-MethylmorpholineHCID 22222414N-[2-(2-Nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-N-[(thymin-1-yl)-acetyl]-glycine

Produkt 1

HCID 222223791-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-4-[(thymin-1-yl)-acetyl]-piperazin-2-oneAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-N-[(thymin-1-yl)-acetyl]-glycine (469 mg, 1.0 mmol) and N-mehtyl morpholine (330 μL, 3 mmol) in THF (10 mL) was added isobutylchloroformatre (205 mg, 1.5 mmol) at −20° C. The reaction mixture was allowed to warm to 0° C. for a period of 1 h. Then water (10 mL) was added to the reaction mixture to precipitate solid. The solid was filtered off, washed with water, dried in vacuo to give the tiltled compound (442 mg, 98%). 1H-NMR (500 MHz; DMSO-d6) δ 11.32 (s, 0.6H), 11.30 (s, 0.4H), 8.35 (m, 1H), 8.12 (dd, 1H), 8.04˜7.96 (m, 2H), 7.35 (s, 0.6H), 7.28 (s, 0.4H), 4.67 (s, 1.2H), 4.59 (s, 0.8H), 4.41 (s, 0.8H), 4.27 (s, 1.2H), 4.04 (m, 1.2H), 3.95 (m, 1.2H), 3.90˜3.85 (m, 1.6H), 1.75 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customto precipitate solid
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. washwashed with water
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19a59228a20f47a0b2c240bd545c2102
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022851B2

Notizen zur Reaktion

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