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Water → HCID 22175275, Verbindung

HRID 1797647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1797647
[C:1]([O:5][C:6](=[O:32])[NH:7][CH2:8][C:9]1[N:10]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[C:11](=[O:27])[C:12]2[C:17]([C:18]=1[O:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:16][C:15]([C:24]([NH2:26])=[S:25])=[CH:14][CH:13]=2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:34][C:35](=O)[CH3:36].C([O-])(=O)C.[Na+].O>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:32])[NH:7][CH2:8][C:9]1[N:10]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[C:11](=[O:27])[C:12]2[C:17]([C:18]=1[O:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:16][C:15]([C:24]1[S:25][CH:34]=[C:35]([CH3:36])[N:26]=1)=[CH:14][CH:13]=2)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11715BromoacetoneHCID 517045Sodium AcetateHCID 86592074HCID 86592074, Verbindung

Produkt 1

HCID 22175275HCID 22175275, VerbindungAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of tert-butyl[6-(aminothiocarbonyl)-4-butoxy-2-isobutyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinyl]methylcarbamate (0.46 g, 1 mmol), bromoacetone (0.20 g, 1.5 mmol) and sodium acetate (0.12 g, 1.5 mmol) in ethanol (10 ml) was refluxed under heating for 12 h. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give tert-butyl[4-butoxy-2-isobutyl-6-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinyl]methylcarbamate (0.36 g, 73.5%) as an amorphous.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed
  2. temperatureunder heating for 12 h
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18074154668543ccad216cb24ed92374
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07034039B2

Notizen zur Reaktion

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