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Water → methyl 4-((acetylimino)(3-(3-(4-(N-(4-sulfamoylbenzyl)sulfamoyl)phenyl)ureido)phenyl)methyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1797986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1797986
[NH:1]=[C:2]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([NH:19][C:20]([NH:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29](=[O:43])(=[O:42])[NH:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([S:38](=[O:41])(=[O:40])[NH2:39])=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:25][CH:24]=2)=[O:21])[CH:14]=1)[N:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:53](Cl)(=[O:55])[CH3:54].O>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[C:53]([N:1]=[C:2]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([NH:19][C:20]([NH:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([S:29](=[O:42])(=[O:43])[NH:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([S:38](=[O:41])(=[O:40])[NH2:39])=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:27][CH:28]=2)=[O:21])[CH:14]=1)[N:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH2:7][CH2:8]1)(=[O:55])[CH3:54]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6367Acetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57496162HCID 57496162, Verbindung

Produkt 1

HCID 46852302methyl 4-((acetylimino)(3-(3-(4-(N-(4-sulfamoylbenzyl)sulfamoyl)phenyl)ureido)phenyl)methyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 22350042dichloromethane N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

100 mg of compound 60 were dissolved in 2 ml of DCM/DMF 1:1 solution, containing 2 eq of DIEA. Under stirring and at 0° C., 6 eq of acetylchloride were added portionwise during 30 minutes. The solution was stirred overnight at rt, then water was added and a precipitate formed. The precipitate was separated and the title compound was obtained after preparative HPLC purification.

Aufarbeitung

  1. stirringThe solution was stirred overnight at rt
  2. customa precipitate formed
  3. customThe precipitate was separated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bfd9bf696644d6898cdbc850aa1deaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08343963B2

Notizen zur Reaktion

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