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Hydrochloric Acid → 8-Methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid

HRID 1802155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802155
[CH3:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([N:12]=[C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[N:14]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([O:10]C)=[O:9].O.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.O>[CH3:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([N:12]=[C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[N:14]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([OH:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67774641Methyl 8-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 677768818-Methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acidAusbeute 118,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 8-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate (634 mg, 2.37 mmol) and lithium hydroxide monohydrate (398 mg, 9.49 mmol) in tetrahydrofurane (15 ml) and water (5 ml) is stirred for 3 days at 25° C. The mixture is diluted with water, acidified to pH=0 with hydrochloric acid 37% and extracted with ethyl acetate; the organic layer is washed with water and brine, dried with magnesium sulfate and the solvent is evaporated affording 8-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid (710 mg, 118%) as a white solid. mp.: >250° C. MS: m/z=254.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washthe organic layer is washed with water and brine
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. customthe solvent is evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73b15a59fc0f4ba1a53b9a5d21396779
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349824B2

Notizen zur Reaktion

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