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Sodium triacetoxyborohydride → 3-{2-[2-(4-Bromo-phenyl)-4-methyl-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrazolo[1,5-a]pyridine

HRID 1802777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802777
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[NH:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([CH3:14])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[N:15]1[N:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]2=[C:17]([CH2:24][CH:25]=O)[CH:16]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]2[CH2:9][N:10]([CH3:14])[CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:25][CH2:24][C:17]2[CH:16]=[N:15][N:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=23)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 578992273-(4-Bromo-phenyl)-1-methyl-piperazineHCID 578992522-{Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl}acetaldehyde

Produkt 1

HCID 578992473-{2-[2-(4-Bromo-phenyl)-4-methyl-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrazolo[1,5-a]pyridineAusbeute 50,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-bromo-phenyl)-1-methyl-piperazine (1.0 g, 3.92 mmol), pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl-acetaldehyde (753 mg, 4.70 mmol) and acetic acid (1.2 mg) in tetrahydrofuran (15 mL) was added sodium triacetoxyborohydride (1.92 g, 8.62 mmol) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 4 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution, a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification via flash silica gel column chromatography (heptane/ethyl acetate) gave 3-{2-[2-(4-bromo-phenyl)-4-methyl-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrazolo[1,5-a]pyridine (786 mg, 50% yield). LCMS (m/z): 401.00 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  2. dry with materiala saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification via flash silica gel column chromatography (heptane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc6399ecd6c049c9baadc29b2950b90b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349883B2

Notizen zur Reaktion

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