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1-Chloro-4-iodobutane → HCID 66858237, Verbindung

HRID 1803192
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803192
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:6]=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]I>CCOC(C)=O>[Cl:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH:7]([N:5]1[CH:6]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[N:4]1)[C:8]([OH:10])=[O:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 825271-Chloro-4-iodobutaneHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 64853402-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 66858237HCID 66858237, VerbindungAusbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step AK (1): 2-(4-Chloro-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid (2.5 g, 15.57 mmol) was deprotonated with NaHMDS (1.0 M in THF, 31.0 mL, 31.0 mmol) and reacted with 1-chloro-4-iodobutane (1.91 mL, 15.6 mmol) using a procedure analogous to Step AC (1) to afford, after silica gel column chromatography (10-75% EtOAc/heanes), 6-chloro-2-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)hexanoic acid (2.2 g, 56% yield). LC-MS (M−H)− 249.1.

Aufarbeitung

  1. customto afford

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3de9d00a4191444c8f285175baa98470
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349880B2

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