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Potassium Carbonate → 1-(2-Methyl-pentanoyl)-piperidine-3-carboxylic acid [2-(5-fluoro-pyridin-3-yl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-methyl-amide

HRID 1803449
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803449
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[S:9][C:10]([N:14]([CH3:23])[C:15]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18]3)=[O:16])=[C:11]([CH3:13])[N:12]=2)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:30][CH:31]([CH2:35][CH2:36][CH3:37])[C:32](Cl)=[O:33]>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCCl.O.ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[S:9][C:10]([N:14]([CH3:23])[C:15]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:32](=[O:33])[CH:31]([CH3:30])[CH2:35][CH2:36][CH3:37])[CH2:18]3)=[O:16])=[C:11]([CH3:13])[N:12]=2)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1073852-Methylvaleryl chlorideHCID 59580768N-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-4-methylthiazol-5-yl)-N-methylpiperidine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 595806541-(2-Methyl-pentanoyl)-piperidine-3-carboxylic acid [2-(5-fluoro-pyridin-3-yl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-methyl-amideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 21908982Water methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-4-methylthiazol-5-yl)-N-methylpiperidine-3-carboxamide (250 mg, 0.75 mmol), DMAP (91 mg, 0.75 mmol), potassium carbonate (310 mg, 2.243 mmol), and 2-methylpentanoyl chloride (201 mg, 1.495 mmol) in DCE (10 mL) was heated at 80° C. for 6 h. The cooled contents were diluted with water:dichloromethane (1:1, 20 mL) and the organic layer was collected and concentrated. The residue was purified via reversed phase chromatography (0 to 100% acetonitrile/water) to furnish the title compound as a clear oil (207 mg, 64%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.89 (s, 1H), 8.54 (d, J=2.2 Hz, 1H), 7.96 (dt, J=9.0, 2.2 Hz, 1H), 4.63-4.59 (m, 1H), 3.92-3.78 (m, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.66-2.48 (m, 4H), 2.38 (s, 3H), 1.89-1.73 (m, 2H), 1.71-1.68 (m, 2H), 1.38-1.17 (m, 4H), 1.08-1.01 (m, 3H), 0.97-0.86 (m, 3H); ESIMS m/z 433 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was collected
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f88ed205dcf64bb8b51dfcfa31d5ac08
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08350044B2

Notizen zur Reaktion

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