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Binap, (A+-)- → HCID 58447358, Verbindung

HRID 1803515
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803515
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=[C:5]2[Cl:13].[N:14]1([CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=2[CH2:25][NH2:26])[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:13][C:5]1[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([NH:26][CH2:25][C:24]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=3[O:22][CH2:21][CH2:20][N:14]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)[CH:3]=2)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 634876Binap, (A+-)-HCID 7537544(2-(2-Morpholinoethoxy)phenyl)methanamineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 533084876-Bromo-4-chlorophthalazin-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 58447358HCID 58447358, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture 6-bromo-4-chloro-2H-phthalazin-1-one (70 mg, 0.27 mmol), 2-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzylamine (83 mg, 0.35 mmol), Pd2(dba)3 (25 mg, 0.027 mmol), rac-BINAP (51 mg, 0.081 mmol) and NaOt-Bu (76 mg, 0.81 mmol) in DMA (6 mL) was heated at 80° C. for 1 h. The mixture was allowed to cool, diluted with EtOAc (25 mL) and washed with water (25 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Chromatography on silica (EtOAc/hexanes) yielded the title compound. 4-Chloro-6-[2-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzylamino]-2H-phthalazin-1-one: 28 mg (25.0%): m/z (M+H)=415. 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 12.33 (s, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.36 (d, 2H), 4.15 (t, 2H), 3.51 (t, 4H), 2.72 (t, 2H), 2.45 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. washwashed with water (25 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a0a51f7017a4d46ad697b80fe8fb0d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349836B2

Notizen zur Reaktion

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