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Binap, (A+-)- → HCID 24946339, Verbindung

HRID 1803529
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803529
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=[C:5]2[Cl:13].[S:14]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:22][NH2:23])=[CH:15]1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:13][C:5]1[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([NH:23][CH2:22][C:21]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:19]([C:16]4[CH:17]=[CH:18][S:14][CH:15]=4)[CH:20]=3)[CH:3]=2)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 634876Binap, (A+-)-HCID 19916941[3-(Thiophen-3-yl)phenyl]methanamineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 533084876-Bromo-4-chlorophthalazin-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 24946339HCID 24946339, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture 6-bromo-4-chloro-2H-phthalazin-1-one (150 mg, 0.58 mmol), 3-thiophen-3-yl-benzylamine (122 mg, 0.64 mmol), Pd2(dba)3 (53 mg, 0.058 mmol), rac-BINAP (132 mg, 0.17 mmol) and NaOt-Bu (140 mg, 1.45 mmol) in DMA (6 mL) was heated at 80° C. for 1 h. The mixture was allowed to cool, diluted with EtOAc (25 mL) and washed with water (25 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Chromatography on silica (EtOAc/hexanes) yielded the title compound. 4-Chloro-6-(3-thiophen-3-yl-benzylamino)-2H-phthalazin-1-one: 38 mg (17.8%): m/z (M+H)=368. 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 12.34 (s, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.64 (m, 3H), 7.52 (dd, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.19 (dd, 1H), 6.87 (s, 1H), 4.47 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. washwashed with water (25 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a39859a7653a4f7b963fbc870503293e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349836B2

Notizen zur Reaktion

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