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Ammonium formate → 1-tert-butyl 2-ethyl 4-hydroxy-1H-indole-1,2-dicarboxylate

HRID 1804759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1804759
[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[C:12]([O:15]CC1C=CC=CC=1)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5].C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].C(O)C>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:29])[CH3:28])=[O:24])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[C:12]([OH:15])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 591526751-tert-butyl 2-ethyl 4-(benzyloxy)-1H-indole-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 596001381-tert-butyl 2-ethyl 4-hydroxy-1H-indole-1,2-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon (1 g) is placed under an argon atmosphere into a round-bottom flask and covered with 50 ml of ethanol. A solution of (4-benzyloxy-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester (1) (35 g, 88.5 mmol) in 250 ml ethanol is added, followed by ammonium formiate (6.3 g, 97.4 mmol). The mixture is stirred for 30 min at rt (TLC control). After completion of the reaction, the mixture is filtrated and evaporation gives a white solid, which is further purified by recrystallization from diethyl ether/hexanes.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. filtrationthe mixture is filtrated
  3. customevaporation
  4. customgives a white solid, which
  5. customis further purified by recrystallization from diethyl ether/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d813ae1348546d59a8b455ab7c99091
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354431B2

Notizen zur Reaktion

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