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Bromine → 3-(2-Bromo-5-morpholinophenoxy)pyridin-2-amine

HRID 1806141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806141
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[O:10][C:11]2[C:12]([NH2:17])=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[Br:21]Br>C(O)(=O)C>[Br:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:7]([N:4]2[CH2:5][CH2:6][O:1][CH2:2][CH2:3]2)=[CH:8][C:9]=1[O:10][C:11]1[C:12]([NH2:17])=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 669950653-(3-Morpholinophenoxy)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 669953443-(2-Bromo-5-morpholinophenoxy)pyridin-2-amineAusbeute 77,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 250 mL round-bottom flask, 3-(3-morpholinophenoxy)pyridin-2-amine (0.720 g, 2.654 mmol) was dissolved in mL of acetic acid and Bromine (2.654 mL, 2.654 mmol) (1M in AcOH) was added slowly. After agitating for 1 hour the mixture was evaporated and the residue was distributed between dichloromethane and sodium bicarbonate solution. The organic phase was separated and evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel, eluted with 1-3% methanol/dichloromethane to give the title compound (0.72 g, 77%) as white solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added slowly
  2. customwas evaporated
  3. customThe organic phase was separated
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. washeluted with 1-3% methanol/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10455246271b41279d4b568d2cb33064
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354540B2

Notizen zur Reaktion

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