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Dimethylamine → 5-[3-[(dimethylamino)methyl]-4,5-bis(methyloxy)phenyl]-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide

HRID 1806265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806265
[CH2:1]([S:3]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[C:16]([C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:26]=[C:25]([O:27][CH3:28])[C:24]([O:29][CH3:30])=[C:23]([CH:31]=O)[CH:22]=4)[CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].C([BH3-])#N.[Na+].[CH3:40][NH:41][CH3:42]>CO.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH3:40][N:41]([CH2:31][C:23]1[CH:22]=[C:21]([C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:15](=[C:16]([C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:17]=2)[NH:14][CH:13]=[C:12]3[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][N:6]([S:3]([CH2:1][CH3:2])(=[O:5])=[O:4])[CH2:7][CH2:8]2)[CH:26]=[C:25]([O:27][CH3:28])[C:24]=1[O:29][CH3:30])[CH3:42]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 866310263-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-[3-formyl-4,5-bis(methyloxy)phenyl]-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 160373075-[3-[(dimethylamino)methyl]-4,5-bis(methyloxy)phenyl]-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamideAusbeute 34,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855
Zincchloride
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-[3-formyl-4,5-bis(methyloxy)phenyl]-1H-indole-7-carboxamide (30 mg, 0.06 mmol) in methanol (2 mL), zinc chloride (5 mg, 0.03 mmol), sodium cyanoborohydride (5 mg, 0.06 mmol) and dimethylamine (100 μL, 0.30 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 h then reacted in the microwave at 100° C. for 30 min. The resulting mixture was purified by Gilson Preparatory HPLC to give 11 mg of the title compound (34.7%).

Aufarbeitung

  1. customthen reacted in the microwave at 100° C. for 30 min
  2. customThe resulting mixture was purified by Gilson Preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35de75b7e8ad4259ab61d426a9218b51
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354406B2

Notizen zur Reaktion

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