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Tetrahydrofuran → Rac-4-({[(2r,3s,4r,5s)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-methyl)-2-methoxy-benzoic acid

HRID 1807263
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1807263
C[O:2][C:3](=[O:44])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][NH:11][C:12]([C@H:14]2[C@H:18]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[C:20]=3[F:26])[C@:17]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][C:30]=3[F:36])([C:27]#[N:28])[C@H:16]([CH2:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])[NH:15]2)=[O:13])=[CH:6][C:5]=1[O:42][CH3:43].C1COCC1.O.[OH-].[Li+]>O>[Cl:35][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:29]([C@@:17]2([C:27]#[N:28])[C@H:16]([CH2:37][C:38]([CH3:40])([CH3:41])[CH3:39])[NH:15][C@@H:14]([C:12]([NH:11][CH2:10][C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:44])=[O:2])=[C:5]([O:42][CH3:43])[CH:6]=3)=[O:13])[C@@H:18]2[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[C:20]=2[F:26])=[C:30]([F:36])[CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 53357092Rac-4-({[(2r,3s,4r,5s)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-methyl)-2-methoxy-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 53357093Rac-4-({[(2r,3s,4r,5s)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-methyl)-2-methoxy-benzoic acid
Ausbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner similar to the method described in Example 380, rac-4-({[(2R,3S,4R,5S)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-methyl)-2-methoxy-benzoic acid methyl ester (75.2 mg, 0.117 mmol), was combined with THF (7 ml) and lithium hydroxide hydrate (33.5 mg, 0.798 mmol) in water (3.5 mL). It was stirred at room temperature to give rac-4-({[(2R,3S,4R,5S)-4-(4-Chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-methyl)-2-methoxy-benzoic acid as a white lyophilized solid (66.6 mg, 89%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc54ce1f834841138b664c250c058e43
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

Notizen zur Reaktion

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