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Phenacyl bromide → HCID 178444626, Verbindung

HRID 1812461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1812461
C#CCCCCC=O.c1ccc(C(=O)CBr)cc1>C1COCCN1.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=N2.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=N2.C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Ir+3].CN(C)C=O.Cc1cccc(C)n1>C#CCCC[C@@H](C=O)CC(=O)c1ccccc1.C#CCCC[C@H](C=O)CC(=O)c1ccccc1
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 79372,6-LutidineHCID 11355455Hept-6-ynal

Produkt 2

HCID 178444626HCID 178444626, VerbindungHCID 178444627HCID 178444627, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8083MorpholineKatalysatorHCID 54589530Iridium(3+);2-phenylpyridine;2-pyridin-2-ylpyridine;hexafluorophosphateKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel5×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Aufarbeitung

  1. aliquot4 uL mixture of each reacted solution was collected and diluted with 36 uL ACN
  2. addition4 uL mixture of each reacted solution was collected and diluted with 36 uL ACN
  3. additionchiral resolving regent (150 mM in DCM, 40 uL)
  4. additionCuI with DIPEA (400 mM in ACN) 40 uL
  5. additioninternal standard 1-phenylprop-2-yn-1-ol (4) (25 mM in ACN) 40 uL
  6. stirringKeine Vorschrift aufgezeichnet
  7. aliquotAfter the reaction, 10 uL of supernatant for each reaction was transferred to another 96-well plate
  8. additionAfter the reaction, 10 uL of supernatant for each reaction was transferred to another 96-well plate and diluted with 190 uL ACN before the IM-MS analysis

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f150d0e65e124a19b46c28b9166891cd
Quelldatensatz
Dataset from `Ultra-high-throughput mapping of the chemical space of asymmetric catalysis enables accelerated reaction discovery`
DOI
10.1038/s41467-023-42446-5

Notizen zur Reaktion

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