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Methanol → 7-Demethylated M1 pentoxifylline (M7)

HRID 1814974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814974
C([N:8]1[C:16]2[C:15](=[O:17])[N:14]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][C@H:22]([OH:24])[CH3:23])[C:13](=[O:25])[N:12]([CH3:26])[C:11]=2[N:10]=[CH:9]1)C1C=CC=CC=1.CO.[H][H]>[Pd].C(O)(=O)C>[OH:24][C@H:22]([CH3:23])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][N:14]1[C:15](=[O:17])[C:16]2[NH:8][CH:9]=[N:10][C:11]=2[N:12]([CH3:26])[C:13]1=[O:25]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 9885048(R)-7-benzyl-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methylxanthineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 536898477-Demethylated M1 pentoxifylline (M7)Ausbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-7-benzyl-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methylxanthine (33.7 g, 84.7 mmol), methanol (60 ml), acetic acid (60 ml), and 10% palladium on carbon (6 g) was treated with hydrogen gas (40 psi) on a Parr shaker. After 14 hours, the mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 10% methanol/ethyl acetate to provide (R)-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methylxanthine (15 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 10% methanol/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7734cbdae32342f49e5675b911f7a545
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06878715B1

Notizen zur Reaktion

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