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Acetic Acid → HCID 59997333, Verbindung

HRID 1815575
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1815575
[O:1]1[C@H:5]2[O:6][CH2:7][CH2:8][C@H:4]2[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:51])[NH:11][C@@H:12]([CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH2:41][CH2:42][O:43][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:36][CH:35]=2)[C@H:13]([OH:32])[CH2:14][N:15]([S:20]([C:23]2[CH:31]=[CH:30][C:26]3[O:27][CH2:28][O:29][C:25]=3[CH:24]=2)(=[O:22])=[O:21])[CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH2:2]1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(O)(=O)C>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[O:27]1[C:26]2[CH:30]=[CH:31][C:23]([S:20]([N:15]([CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH2:14][C@@H:13]([OH:32])[C@@H:12]([NH:11][C:10](=[O:51])[O:9][C@@H:3]3[C@H:4]4[C@H:5]([O:6][CH2:7][CH2:8]4)[O:1][CH2:2]3)[CH2:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH2:41][CH2:42][OH:43])=[CH:36][CH:35]=3)(=[O:22])=[O:21])=[CH:24][C:25]=2[O:29][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 59997275(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-(1S,2R)-3-[(1,3-benzodioxol-5-ylsulfonyl)(isobutyl)amino]-1-[4-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethoxy)benzyl]-2-hydroxypropylcarbamate

Produkt 1

HCID 59997333HCID 59997333, VerbindungAusbeute 101 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-(1S,2R)-3-[(1,3-benzodioxol-5-ylsulfonyl)(isobutyl)amino]-1-[4-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethoxy)benzyl]-2-hydroxypropylcarbamate (160 mg, 0.21 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL) at 5° C. was added a mixture of tetrabutylammonium fluoride (0.3 mL, 1M in tetrahydrofuran) and glacial acetic acid (0.3 mL) over 2 minutes. The reaction was allowed to warm to ambient temperature and stirred for 18 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL), washed with water (25 mL) followed by saturated sodium bicarbonate (20 mL) and then brine (20 mL), dried (magnesium sulfate) and concentrated in vacuo to afford the title compound (135 mg, quant.) as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6): δ 0.78 (6H, dd), 1.17-1.42 (2H, m), 1.92 (1H, m), 2.33 (1H, t), 2.64-2.78 (3H, m), 2.89-3.02 (2H, m), 3.24-3.29 (1H, m), 3.52-3.73 (7H, m), 3.78-3.82 (1H, m), 3.86 (2H, t), 4.78-4.82 (2H, m), 4.99 (1H, d), 5.46 (1H, d), 6.12 (2H, s), 6.73 (2H, d), 7.02-7.28 (6H, m); MS: 637 (MH+)

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (25 mL)
  2. dry with materialbrine (20 mL), dried (magnesium sulfate)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fc04554d8ef4dc98997874253d537a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06878728B1

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