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1,2-Dichloroethane → N-(4-nitrophenyl)acrylamide

HRID 1815908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1815908
[N+:1]([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([NH2:8])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:34](O)(=[O:37])[CH:35]=[CH2:36]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[N+:1]([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([NH:8][C:34](=[O:37])[CH:35]=[CH2:36])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6581Acrylic AcidHCID 74754-NitroanilineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 82198N-(4-nitrophenyl)acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Nitroaniline (0.4 g, 2.9 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (15 ml). To this solution was added EDC (1.67 g, 8.7 mmol), HOBT (1.17 g, 8.7 mmol), DIEA (2.5 ml, 14.5 mmol) and acrylic acid (0.79 ml, 11.6 mmol). The reaction mixture was kept at RT for 4.5 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with brine. The organic layer was dried over Na2SO41 filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography using 2:1 EtOAc/hexanes as the solvent to give N-(4-nitrophenyl)-acrylamide.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. customThe organic layer was dried over Na2SO41
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40d4d1016791491a97a33d23b8557570
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06881737B2

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