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Ammonium formate → 1-[4-[4-[4-(4-Methoxybutoxy)phenyl]piperidin-1-yl]phenyl]piperazine

HRID 1816773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816773
C(OC([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]3[CH2:28][CH:27]=[C:26]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][O:40][CH3:41])=[CH:31][CH:30]=4)[CH2:25][CH2:24]3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.O1CCOCC1.[Pd]>[CH3:41][O:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][O:35][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:29]([CH:26]2[CH2:27][CH2:28][N:23]([C:20]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:14]4[CH2:15][CH2:16][NH:11][CH2:12][CH2:13]4)=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:24][CH2:25]2)=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 696777324-[4-[4-[4-(4-methoxybutoxy)phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]phenyl]piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 224946411-[4-[4-[4-(4-Methoxybutoxy)phenyl]piperidin-1-yl]phenyl]piperazineAusbeute 81,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-[4-[4-[4-(4-methoxybutoxy)phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]phenyl]piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester (2.20 g) and ammonium formate (1.25 g) in 90% methanol (44 ml) and dioxane was added 10% palladium on carbon at room temperature. The reaction mixture was heated at 100° C. for 2 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered and evaporated. Sodium hydrogen carbonate solution was added to the residue. And the resulting precipitate was collected by filtration, washed with water and dried under hi-vacuum to give 1-[4-[4-[4-(4-methoxybutoxy)phenyl]piperidin-1-yl]phenyl]piperazine (1.36 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. customevaporated
  4. additionSodium hydrogen carbonate solution was added to the residue
  5. filtrationAnd the resulting precipitate was collected by filtration
  6. washwashed with water
  7. customdried under hi-vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbf4101dc8404ba9aa56b03d817d6072
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884868B1

Notizen zur Reaktion

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