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Dichloromethane → 3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl) ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-pentane-1,5-diyl dimethanesulfonate

HRID 1817592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817592
[CH3:1][Si:2]([CH3:29])([CH3:28])[CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][N:7]1[C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]=[C:15]([C:16]3[CH:17]=[N:18][N:19]([CH:21]([CH2:25][CH2:26][OH:27])[CH2:22][CH2:23][OH:24])[CH:20]=3)[C:10]=2[CH:9]=[CH:8]1.C(Cl)Cl.[CH3:33][S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35]>O>[CH3:33][S:34]([O:27][CH2:26][CH2:25][CH:21]([N:19]1[CH:20]=[C:16]([C:15]2[C:10]3[CH:9]=[CH:8][N:7]([CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3][Si:2]([CH3:1])([CH3:28])[CH3:29])[C:11]=3[N:12]=[CH:13][N:14]=2)[CH:17]=[N:18]1)[CH2:22][CH2:23][O:24][S:34]([CH3:33])(=[O:36])=[O:35])(=[O:36])=[O:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 574778783-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]pentane-1,5-diol

Produkt 1

HCID 866130083-[4-(7-[2-(trimethylsilyl) ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-pentane-1,5-diyl dimethanesulfonateAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]pentane-1,5-diol (50 mg, 0.0001 mol) in DCM (2 mL, 0.03 mol) was cooled at 0° C. To this mixture, TEA (50 μL, 0.0004 mol) was added. The reaction was stirred for 15 minutes. Methanesulfonyl chloride (23 μL, 0.00030 mol) was added and the resulting mixture was stirred for 1 hour. Water was added and the product was extracted with ethyl acetate. The combined extracts were washed with saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give 3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-pentane-1,5-diyl dimethanesulfonate (57 mg, 80%) as an oil. MS(ES): 574 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred for 1 hour
  2. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined extracts were washed with saturated sodium chloride
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-502470fbe4694c65a832f8f7b87b7ae7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598257B2

Notizen zur Reaktion

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