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Hydrochloric Acid → 3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenylsulfanylmethyl)-benzyl]-benzoic acid

HRID 1818468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1818468
C[O:2][C:3](=[O:32])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][S:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25](=[O:27])[CH3:26])=[C:21]([OH:28])[C:20]=3[CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH:12]=2)[CH:5]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.CO.O>[C:25]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([S:18][CH2:17][C:13]2[CH:12]=[C:11]([CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:10][C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:3]([OH:32])=[O:2])=[C:20]([CH2:29][CH2:30][CH3:31])[C:21]=1[OH:28])(=[O:27])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 666995593-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenylsulfanylmethyl)-benzyl]-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 115901603-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenylsulfanylmethyl)-benzyl]-benzoic acidAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenylsulfanylmethyl)-benzyl]-benzoic acid methyl ester (238 mg, 0.53 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) and methanol (4 ml). Add lithium hydroxide monohydrate (89 mg, 2.1 mmol) and water (1.5 ml), then stir at room temperature for 18 hours. Cool at 0° C. and adjust to pH 3 with 1 N hydrochloric acid. Dilute with water (35 ml) and extract with ethyl acetate (2×20 ml). Combine the organic extracts, dry over sodium sulfate, filter and concentrate to a solid. Purify the crude product via reverse phase HPLC using a gradient of 90:10 to 20:80 (water/0.1% TFA):acetonitrile as eluent to give the title compound (196 mg, 85%).

Aufarbeitung

  1. extractionextract with ethyl acetate (2×20 ml)
  2. dry with materialCombine the organic extracts, dry over sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate to a solid
  5. customPurify the crude product via reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b831f9697444a9f9eb09fc5d6f897cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598423B2

Notizen zur Reaktion

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