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Diisopropylethylamine → {5-[2-(Thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-ethyl]-thiazol-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1818923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1818923
[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][C:8]1[S:9][C:10]([CH2:13][CH2:14][NH2:15])=[CH:11][N:12]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl[C:18]1[C:19]2[S:26][CH:25]=[CH:24][C:20]=2[N:21]=[CH:22][N:23]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C)C=O.CCOC(C)=O.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][C:8]1[S:9][C:10]([CH2:13][CH2:14][NH:15][C:18]2[C:19]3[S:26][CH:25]=[CH:24][C:20]=3[N:21]=[CH:22][N:23]=2)=[CH:11][N:12]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27358214-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidineHCID 45117855tert-Butyl (5-(2-aminoethyl)thiazol-2-yl)carbamate2×

Produkt 1

HCID 86603168{5-[2-(Thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-ethyl]-thiazol-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[5-(2-Amino-ethyl)-thiazol-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (compound 14.1; 20.5 mmol), compound 6.2 (0.94 equivalent) and DIEA (1.0 equivalent) was heated in N,N-dimethylformamide (“DMF”; 75 mL) at 90° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was cooled and diluted with EtOAc and water. The organic layer was separated, washed with brine, dried, concentrated and purified by flash column chromatography on silica gel to provide {5-[2-(thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-ethyl]-thiazol-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester (compound 14.2) in 75% yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by flash column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7437534db748497f900b05175559c830
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601725B2

Notizen zur Reaktion

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