Hydrogen Bromide → 2-p-Tolyl-imidazo[2,1-b]benzothiazol-7-ylamine

HRID 1819737

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1819737
Br.[N+:2]([C:5]1[CH:23]=[CH:22][C:8]2[N:9]3[CH:14]=[C:13]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=4)[N:12]=[C:10]3[S:11][C:7]=2[CH:6]=1)([O-])=O.S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+].Br>O>[C:18]1([CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:13]2[N:12]=[C:10]3[N:9]([CH:14]=2)[C:8]2[CH:22]=[CH:23][C:5]([NH2:2])=[CH:6][C:7]=2[S:11]3)=[CH:20][CH:19]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 24489Sodium DithioniteHCID 68818552HCID 68818552, Verbindung

Produkt 1

HCID 116377062-p-Tolyl-imidazo[2,1-b]benzothiazol-7-ylamineAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 7-Nitro-2-p-tolyl-imidazo[2,1-b]benzothiazole hydrobromide salt (128 mg, 0.328 mmol) in water at 80° C. were added 4 portions (10 eq.) of sodium dithionite over 30 minutes whereupon the suspension become clear and decolorized to give 7 in 22% yield: mp>210° C. (dec.); 1H-NMR (DMSO-d6) 2.32 (s, 3H), 6.80 (dd, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.23 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 7.72 (d, 2H), 8.53 (s, 1H); HR-MS (EI) m/z 279.0821 (M+); Anal. calculated for C16H13N3S. 7/3 HBr: C, 41.05; H, 3.30; N, 8.98; found; C, 41.81; H, 2.86; N, 6.10.

Aufarbeitung

  1. customdecolorized to give 7 in 22% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f29dacd52a04503a834fd2791a02954
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
Patentnummer
US07601846B2

Verknüpfte Notizen

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