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Propionic Acid → 5-{1-[4-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butoxy)-3-methyl-phenyl]-1-ethyl-propyl}-3-methyl-thiophene-2-sulfonic acid propionyl-amide

HRID 1819953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1819953
[CH3:1][C:2]([CH3:30])([CH3:29])[C:3](=[O:28])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([C:17]2[S:21][C:20]([S:22]([NH2:25])(=[O:24])=[O:23])=[C:19]([CH3:26])[CH:18]=2)([CH2:15][CH3:16])[CH2:13][CH3:14])=[CH:8][C:7]=1[CH3:27].CCN=C=NCCCN(C)C.[C:42](O)(=[O:45])[CH2:43][CH3:44]>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[C:42]([NH:25][S:22]([C:20]1[S:21][C:17]([C:12]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:4][C:3](=[O:28])[C:2]([CH3:1])([CH3:29])[CH3:30])=[C:7]([CH3:27])[CH:8]=2)([CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH3:16])=[CH:18][C:19]=1[CH3:26])(=[O:24])=[O:23])(=[O:45])[CH2:43][CH3:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1032Propionic AcidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 57890063HCID 57890063, Verbindung

Produkt 1

HCID 117559705-{1-[4-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butoxy)-3-methyl-phenyl]-1-ethyl-propyl}-3-methyl-thiophene-2-sulfonic acid propionyl-amideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-{1-[4-(3,3-dimethyl-2-oxo-butoxy)-3-methyl-phenyl]-1-ethyl-propyl}-3-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide (330 mg, 0.73 mmol), EDCI (210 mg, 1.1 mmol), propionic acid (82 μL, 1.1 mmol) and DMAP (50 mg) in dichloromethane (10 ml) is stirrred overnight. The reaction is diluted with dichloromethane and washed with 1N HCl. The organic phase is concentrated and chromatographed (Hex to 30% EtOAc/Hex) to give the title compound (92%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl
  2. concentrationThe organic phase is concentrated
  3. customchromatographed (Hex to 30% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a2cb4d1a41646ec8a6ac3bad31d9ab3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601850B2

Notizen zur Reaktion

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