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Formaldehyde → N-{2,6-Dimethyl-4-[methyl-(4-trifluoromethyl-benzyl)-amino]-phenyl}-acetamide

HRID 1820148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820148
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:20])[C:3]=1[NH:21][C:22](=[O:24])[CH3:23].C=O.[C:27]([BH3-])#N.[Na+]>CO.C(O)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]([CH3:27])[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:18])([F:19])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:20])[C:3]=1[NH:21][C:22](=[O:24])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 11652937N-[2,6-Dimethyl-4-(4-trifluoromethyl-benzylamino)-phenyl]-acetamide

Produkt 1

HCID 11638852N-{2,6-Dimethyl-4-[methyl-(4-trifluoromethyl-benzyl)-amino]-phenyl}-acetamideAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-[2,6-dimethyl-4-(4-trifluoromethyl-benzylamino)-phenyl]-acetamide (4a, 1.0 g) and formaldehyde (1 mL) in methanol (20 mL) and acetic acid (1 mL) was slowly added sodium cyanoborohydride (0.30 g). After 15 minutes, the reaction mixture was cooled to 5° C. for 16 hours to precipitate the product, which was collected by filtration and washed with water (100 mL) to furnish 0.63 g (60% yield) of the title compound as a pale yellow solid. LC-MS-TOF (m/z) 351 (MH+); tR=2.58, (UV, ELSD) 99%, 99%. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): 1.97 (s, 3H), 2.02 (s, 6H), 2.97 (s, 3H), 4.63 (s, 2H), 7.41 (d, 2H), 7.68 (d, 2H), 8.88 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customto precipitate the product, which
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. washwashed with water (100 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38c97ae7afdd42388d166077af16dfa7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601870B2

Notizen zur Reaktion

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