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Pyridine → [1-(3-Chloro-phenyl)-5-(4-isopropyl-piperazine-1-carbonyl)-1H-indol-2-yl]-(4-methoxy-piperidin-1-yl)-methanone

HRID 1820513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820513
[CH:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=2)[NH:17][C:16]([C:21]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH:26]([O:29][CH3:30])[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])=[CH:15]3)=[O:11])[CH2:6][CH2:5]1)([CH3:3])[CH3:2].[Cl:31][C:32]1[CH:33]=[C:34](B(O)O)[CH:35]=[CH:36][CH:37]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[Cl:31][C:32]1[CH:37]=[C:36]([N:17]2[C:18]3[C:14](=[CH:13][C:12]([C:10]([N:7]4[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH2:5][CH2:6]4)=[O:11])=[CH:20][CH:19]=3)[CH:15]=[C:16]2[C:21]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH:26]([O:29][CH3:30])[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 2734323(3-Chlorophenyl)boronic acidHCID 68683427[5-(4-Isopropyl-piperazine-1-carbonyl)-1H-indol-2-yl]-(4-methoxy-piperidin-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 68682527[1-(3-Chloro-phenyl)-5-(4-isopropyl-piperazine-1-carbonyl)-1H-indol-2-yl]-(4-methoxy-piperidin-1-yl)-methanoneAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895
Cupric acetate
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized in analogy to example 66, from [5-(4-isopropyl-piperazine-1-carbonyl)-1H-indol-2-yl]-(4-methoxy-piperidin-1-yl)-methanone (example 21), 3-chlorophenylboronic acid, copper(II) acetate and pyridine in dichloromethane, to give the desired product as a colorless foam (43%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f0eb1858198414cae7ca02e7c4acd28
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601711B2

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