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Water → 2-(4-Dimethoxymethyl-2-methoxy-3-nitrophenoxy)ethylamine

HRID 1821436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821436
[CH3:1][O:2][CH:3]([O:29][CH3:30])[C:4]1[CH:23]=[CH:22][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10]C23C=CC=CC2C(NC3=O)=O)=[C:6]([O:24][CH3:25])[C:5]=1[N+:26]([O-:28])=[O:27].O.[NH2:32]N.O>C(O)C>[CH3:1][O:2][CH:3]([O:29][CH3:30])[C:4]1[CH:23]=[CH:22][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][NH2:32])=[C:6]([O:24][CH3:25])[C:5]=1[N+:26]([O-:28])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 866282232-[2-(4-Dimethoxymethyl-2-methoxy-3-nitrophenoxy)ethyl]phtalimide

Produkt 1

HCID 689994632-(4-Dimethoxymethyl-2-methoxy-3-nitrophenoxy)ethylamineAusbeute 116,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[2-(4-dimethoxymethyl-2-methoxy-3-nitrophenoxy)ethyl]phtalimide (0.05 g, 0.12 mmol) obtained in Step 2 in ethanol (1.0 mL) was added with hydrazine monohydrate (6.4 μL, 0.13 mmol) and heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and added with water, followed by extracting with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 2-(4-dimethoxymethyl-2-methoxy-3-nitrophenoxy)ethylamine (0.04 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 3 hours
  3. extractionby extracting with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2b8d37206694ab4b14e60d9a32a8f4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07605272B2

Notizen zur Reaktion

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