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Acetic Acid → 3-[4-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-2-methyl-phenyl]-propionic acid ethyl ester

HRID 1822343
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822343
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH:5]=[CH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[CH3:22])=[CH:9][C:8]=1[CH3:23])[CH3:2].C(O)(=O)C.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[CH3:22])=[CH:9][C:8]=1[CH3:23])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 690715883-[4-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-2-methyl-phenyl]-acrylic acid ethyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 578941493-[4-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-2-methyl-phenyl]-propionic acid ethyl esterAusbeute 85,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[4-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-2-methyl-phenyl]-acrylic acid ethyl ester (1.18 g, 3.63 mmol) and palladium under carbon (10%) (0.39 g, 0.36 mmol) in ethanol (20 mL) and acetic acid (2 mL) is stirred under 1 atm of hydrogen. After stirring overnight, the mixture is filtered off through Celite and washed with methanol. The mixture is concentrated under reduced pressure and purified by flash chromatography by eluting with hexane:ethyl acetate 5:1 to afford the title compound (1.02 g, 85%). Rf=0.42 (hexane:ethyl acetate 5:1). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ1.26 (t, 3H, J=6.9 Hz), 2.16 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.56 (t, 2H, J=7.3 Hz), 2.90 (t, 2H, J=7.3 Hz), 3.72 (s, 3H), 4.17 (q, 2H, J=6.9 Hz), 6.45 (d, 1H, J=2.4 Hz), 6.62 (dd, 1H, J=2.8, 8.5 Hz), 6.67 (dd, 1H, J=2.4, 8.1 Hz), 6.74 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.06 (d, 1H, J=8.1 Hz), 7.13 (d, 1H, J=8.1 Hz).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture is filtered off through Celite
  2. washwashed with methanol
  3. concentrationThe mixture is concentrated under reduced pressure
  4. custompurified by flash chromatography
  5. washby eluting with hexane:ethyl acetate 5:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ab7d7faceac4d55a972c9fae23f7c2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608639B2

Notizen zur Reaktion

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