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Benzoic Acid → N-[3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,8-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexylmethyl]-benzamide

HRID 1823305
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823305
I.[NH2:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([N:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][N:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:13]3=[N:20][O:21][C:22]([CH3:23])=[C:12]3[C:11]2=[O:24])[CH2:5]1.[C:25](O)(=[O:32])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C)C=O>[CH3:23][C:22]1[O:21][N:20]=[C:13]2[C:14]3[C:19](=[CH:18][CH:17]=[N:16][CH:15]=3)[N:10]([CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:4]([CH2:3][NH:2][C:25](=[O:32])[C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH2:5]3)[C:11](=[O:24])[C:12]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 243Benzoic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 221701365-(3-aminomethyl-cyclohexyl)-3-methyl-5H-2-oxa-1,5,8-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one hydroiodide

Produkt 1

HCID 10202002
N-[3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,8-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexylmethyl]-benzamide
Ausbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 5-(3-aminomethyl-cyclohexyl)-3-methyl-5H-2-oxa-1,5,8-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one hydroiodide (145 mg, 0.33 mmol) with benzoic acid (44 mg, 0.36 mmol), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (70 mg, 0.36 mmol), 1-hydroxy-7-azabenzo-triazole (49 mg, 0.36 mmol), and N,N-diisopropylethyl amine (0.20 mL, 1.15 mmol), in N,N-dimethylformamide (4 mL) and stir over the weekend at ambient temperature. Concentrate in vacuo and take up in water and extract with dichloromethane. Dry over sodium sulfate and concentrate in vacuo. Elute over silica gel using methanol/dichloromethane to give 98 mg (71%) of the desired product as a white solid. MS(ES): (M+1)+ 417.0, 418.1 m/z.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. extractionextract with dichloromethane
  3. dry with materialDry over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrate in vacuo
  5. washElute over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d798efa22ee417485a1f2d467085f8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037921B2

Notizen zur Reaktion

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