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Citric Acid → 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-({6-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,2,3,5,6,7,10,10a-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carbonyl}-amino)-butyric acid

HRID 1824443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824443
C([O:8][C:9](=[O:49])[CH2:10][CH:11]([NH:21][C:22]([CH:24]1[N:28]2[C:29](=[O:48])[CH:30]([NH:35][C:36]([C:38]3[CH:47]=[CH:46][C:45]4[C:40](=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=4)[CH:39]=3)=[O:37])[CH2:31][CH:32]=[CH:33][CH2:34][CH:27]2[CH2:26][CH2:25]1)=[O:23])[CH2:12][O:13][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15])C1C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].O.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO>[C:17]([Si:14]([CH3:16])([CH3:15])[O:13][CH2:12][CH:11]([NH:21][C:22]([CH:24]1[N:28]2[C:29](=[O:48])[CH:30]([NH:35][C:36]([C:38]3[CH:47]=[CH:46][C:45]4[C:40](=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=4)[CH:39]=3)=[O:37])[CH2:31][CH:32]=[CH:33][CH2:34][CH:27]2[CH2:26][CH2:25]1)=[O:23])[CH2:10][C:9]([OH:49])=[O:8])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 695844714-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-({6-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,2,3,5,6,7,10,10a-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carbonyl}-amino)-butyric acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 69584478
4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-({6-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,2,3,5,6,7,10,10a-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carbonyl}-amino)-butyric acid
Ausbeute 96,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution containing 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-({6-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,2,3,5,6,7,10,10a-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carbonyl}-amino)-butyric acid benzyl ester (590 mg, 0.86 mmol) in MeOH (10 mL) is treated with 1N NaOH (2.5 mL) and stirred at rt for 12 hrs. The solution was poured into water, acidified to pH=3 with 10% citric acid, and extracted with EtOAc. The combined organic extracts are washed with brine and dried over Na2SO4. The solution is filtered and concentrated to yield 492 mg of desired product that was used without further purification. MS (ESI) 594 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined organic extracts are washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationThe solution is filtered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d0b422ed0cc44b394ac1a6d0a480269
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07041696B2

Notizen zur Reaktion

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