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Ammonium formate → Ethyl 5-amino-1-(2-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 1824982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824982
[F:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([N+:14]([O-])=O)=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[C:6]1[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18].C([O-])=O.[NH4+]>C(OCC)(=O)C.C(O)C.[Pd]>[NH2:14][C:10]1[CH:9]=[C:8]2[C:13](=[CH:12][CH:11]=1)[N:5]([CH2:4][C:3]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:2]=1[F:1])[C:6]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 12068605Ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 22144678Ethyl 5-amino-1-(2-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

27.84 g (81.33 mmol) of ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate from Example II are initially charged in 750 ml of ethyl acetate and 750 ml of ethanol. 20.51 g (325.31 mmol) of ammonium formate and 2.78 g of palladium on activated carbon are added. The mixture is boiled at reflux and, after one hour, cooled and filtered off through kieselguhr. The filter cake is washed with ethyl acetate. The solvent is removed under reduced pressure and the residue is dried.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux and, after one hour
  2. temperaturecooled
  3. filtrationfiltered off through kieselguhr
  4. washThe filter cake is washed with ethyl acetate
  5. customThe solvent is removed under reduced pressure
  6. customthe residue is dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e7dc7ae76a34a628e15872cc7987b06
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045544B2

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