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Lithium Hydroxide → 3-Bromo-2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzoic acid

HRID 1826994
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1826994
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=2[Br:17])[C:9]1=[O:18])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-:19].[Li+]>O1CCCC1.C(OCC)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:16][C:15]1[C:14]([Br:17])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:9]([OH:18])=[O:19])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 86593478Tert-butyl 4-bromo-1-oxoisoindoline-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 221368283-Bromo-2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzoic acidAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-bromo-1-oxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert butyl ester (0.206 g, 0.66 mmol) in tetrahydrofuran (10 ml) was added dropwise a solution of aq. lithium hydroxide (1M, 2 ml, 1.98 mmol) and the mixture stirred at room temperature under nitrogen for 18 hours. The mixture was diluted with diethyl ether (30 ml) and washed with 1M HCl (10 ml). The aqueous layer was extracted with diethyl ether (2×20 ml) and the combined organics dried over magnesium sulfate, filtered and the solvent removed by evaporation under reduced pressure to give the title compound (0.188 g, 86%) as a white waxy solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1M HCl (10 ml)
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with diethyl ether (2×20 ml)
  3. dry with materialthe combined organics dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent removed by evaporation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3dc4b68f1324c3fb040b4a8f77f7796
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07053122B2

Notizen zur Reaktion

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