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Water → {2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl}methyl methylsulfonate

HRID 1827886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827886
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[O:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][OH:15])[N:13]=2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:25][S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27].O>O1CCCC1>[CH3:25][S:26]([O:15][CH2:14][C:12]1[N:13]=[C:9]([C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:2]([F:1])([F:16])[F:17])=[CH:8][CH:7]=2)[O:10][CH:11]=1)(=[O:28])=[O:27]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 22064105{2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl}methanol

Produkt 1

HCID 22064284{2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl}methyl methylsulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of {2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl}methan-1-ol (0.19 g, 0.78 mmol) in tetrahydrofuran (15 ml) was cooled to 0° C., and triethylamine (0.33 ml, 2,34 mmol) was added, followed by methanesulfonyl chloride (0. 12 ml, 1.56 mmol) dropwise. The mixture was stirred for 1 hour at 0° C., then water was added, and product was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, and solvent removed from the filtrate under reduced pressure, to yield {2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl}methyl methylsulfonate, the mesyl derivative of a compound of formula (15),

Aufarbeitung

  1. extractionproduct was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate, and solvent
  3. customremoved from the filtrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8899bf9e32604ee6a1bd4ac18c3b31f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056924B2

Notizen zur Reaktion

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