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Lithium Hydroxide → (R)-2-(4-Phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid

HRID 1827963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827963
C[O:2][C:3](=[O:31])[C@H:4]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23][O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[Li+].[OH-]>CO.O>[O:24]([CH2:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([CH2:16][O:15][C:13]([NH:12][C@H:4]([CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:3]([OH:31])=[O:2])=[O:14])=[CH:18][CH:19]=1)[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 12990904(R)-2-(4-Phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid Methyl Ester

Produkt 1

HCID 11463863(R)-2-(4-Phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic AcidAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

(R)-2-(4-Phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 6 (1.605 g, 3.83 mmol) was dissolved in methanol (40ml) at room temperature. A solution of LiOH (177 mgs, 4.21 mmol) in 15ml of H2O was then added and the mixture was stirred overnight. The mixture was diluted with H2O (50 ml). The methanol was then removed in vacuo. The aqueous residue was acidified with 4.5N HCl forming a precipitate that was filtered and dried. Recrystallization gave about 1.2 g of (R)-2-(4-phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid 7, mp. 115.9–116.70C.

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was then removed in vacuo
  2. filtrationwas filtered
  3. customdried
  4. customRecrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76906e6382ec4626ae60500ede4eaaee
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056903B2

Notizen zur Reaktion

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