Methyl (R)-(+)-2-isocyanato-3-phenylpropionate → (R)-2-(4-Phenethyloxybenzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid Methyl Ester

HRID 1827966

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827966
[CH2:1]([O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][OH:17])=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:18][O:19][C:20](=[O:32])[C@H:21]([N:29]=[C:30]=[O:31])[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:32])[C@H:21]([NH:29][C:30]([O:17][CH2:16][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:9][CH2:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)=[CH:15][CH:14]=1)=[O:31])[CH2:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6558897Methyl (R)-(+)-2-isocyanato-3-phenylpropionateHCID 12990905HCID 12990905, Verbindung

Produkt 1

HCID 12990906(R)-2-(4-Phenethyloxybenzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid Methyl EsterAusbeute 96,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

(4-Phenethyloxyphenyl)methanol 11(1.141 g, 5.0 mmol), (R)-2-isocyanato-3-phenyl-propionic acid methyl ester 5 (1.036 g, 5.0 mmol) and DMAP (10 mg) were combined and heated until molten and stirred for 20 min. Upon cooling the residue was purified by chromatography to give about 2.1 g of (R)-2-(4-phenethyloxybenzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 12.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureUpon cooling the residue
  3. customwas purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-297e07fca4964b65b847648f9925b19f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
Patentnummer
US07056903B2

Verknüpfte Notizen

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