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Hydrochloric Acid → 5-phenyl-1H-indole

HRID 1827984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827984
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6](B(O)O)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.I[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl>O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O1CCOCC1>[C:14]1([C:6]2[CH:5]=[C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=2)[NH:1][CH:2]=[CH:3]3)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 11575IodobenzeneHCID 27343615-Indolylboronic acid

Produkt 1

HCID 114582105-phenyl-1H-indoleAusbeute 67,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of indole-5-boronic acid (2.0 g, 12.4 mmole); iodobenzene (2.48 g, 12.2 mmole), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (288 mg, 0.25 mmole), sodium carbonate (4.34 g, 40.9 mmole) in water (20 ml), and dioxane (20 ml) was stirred under an argon atmosphere and heated to 100° C. for 5 hrs, cooled to room temperature, acidified with 1M HCl, extracted, washed, dried, and evaporated. The residue was purified by chromatography to give about 1.6 g of 5-phenyl-1H-indole, mp. 72–74° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted
  3. washwashed
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96ba3f538ab24323931c82217f60243f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056903B2

Notizen zur Reaktion

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