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o-Fluorobenzaldehyde → HCID 22064641, Verbindung

HRID 1828106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828106
[NH2:1][C:2]1[CH:26]=[C:25]([C:27]#[N:28])[CH:24]=[CH:23][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:22])[CH:7]([O:19][CH2:20][CH3:21])[N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=2[CH3:17])[C:9]1=[O:18].[F:29][C:30]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:31]=1[CH:32]=O.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.[Cl-].[Cl-].[Zn+2]>[C:27]([C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:3]([CH2:4][NH:5][C:6](=[O:22])[CH:7]([O:19][CH2:20][CH3:21])[N:8]2[CH2:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=3[CH3:17])[C:9]2=[O:18])=[C:2]([NH:1][CH2:32][C:31]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:30]=2[F:29])[CH:26]=1)#[N:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 67970o-FluorobenzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 22064672HCID 22064672, Verbindung

Produkt 1

HCID 22064641HCID 22064641, VerbindungAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

(RS)-N-(2-Amino-4-cyano-benzyl)-2-ethoxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide (0.101 g) was treated in MeOH (2 ml) successively with 2-fluoro-benzaldehyde (99 mg) and 1 ml of a MeOH-solution containing scrupulously dried ZnCl2 (145 mg) and NaCNBH3 (50 mg). The reaction mixture was stirred for 16 h at 50–55° C., poured onto crashed ice and extracted two times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure and the residue purified by column chromatography (silica gel, hexane/AcOEt=1/1) to give (RS)-N-[4-cyano-2-(2-fluoro-benzylamino)-benzyl]-2-ethoxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide (111 mg) as colorless oil, MS 487.4 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. additionpoured
  2. extractionextracted two times with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure
  6. customthe residue purified by column chromatography (silica gel, hexane/AcOEt=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29d7f66a5b1d485eae0cd00143051d4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056932B2

Notizen zur Reaktion

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