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o-Fluorobenzaldehyde → HCID 22064650, Verbindung

HRID 1828111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828111
[NH2:1][C:2]1[CH:27]=[C:26]([C:28]#[N:29])[CH:25]=[CH:24][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:23])[CH:7]([O:20][CH2:21][CH3:22])[N:8]1[C:16](=[O:17])[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=2[F:18])[C:9]1=[O:19].[F:30][C:31]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=1[CH:33]=O.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.[Cl-].[Cl-].[Zn+2]>[C:28]([C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:3]([CH2:4][NH:5][C:6](=[O:23])[CH:7]([O:20][CH2:21][CH3:22])[N:8]2[C:16](=[O:17])[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=3[F:18])[C:9]2=[O:19])=[C:2]([NH:1][CH2:33][C:32]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:31]=2[F:30])[CH:27]=1)#[N:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 67970o-FluorobenzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 22064712HCID 22064712, Verbindung

Produkt 1

HCID 22064650HCID 22064650, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

(RS)-N-(2-amino-4-cyano-benzyl)-2-ethoxy-2-(4-fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide (0.060 g) was treated in MeOH (1 ml) successively with 2-fluoro-benzaldehyde (56 mg) and 1 ml of a MeOH-solution containing scrupulously dried ZnCl2 (83 mg) and NaCNBH3 (29 mg). The reaction mixture was stirred for 6 h at 50–55° C., poured onto crashed ice and extracted two times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure and the residue purified by column chromatography (silica gel, hexane/AcOEt=6/4) to yield (RS)-N-[4-cyano-2-(2-fluoro-benzylamino)-benzyl ]-2-ethoxy-2-(4-fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide (58 mg) as yellow oil, MS 505.4 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. additionpoured
  2. extractionextracted two times with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure
  6. customthe residue purified by column chromatography (silica gel, hexane/AcOEt=6/4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db8aa210a3b24b2eb7e2548c1e2f2400
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056932B2

Notizen zur Reaktion

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