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Water → HCID 69659103, Verbindung

HRID 1829044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829044
Cl[CH2:2][CH2:3][N:4]([CH3:24])[C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[C:14]1[C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[NH:16][C:15]1=[O:23])[O:9][CH2:8]2.[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]1.O>CN(C=O)C>[CH3:24][N:4]([CH2:3][CH2:2][N:25]1[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]1)[C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[C:14]1[C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[NH:16][C:15]1=[O:23])[O:9][CH2:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8083MorpholineHCID 69659015HCID 69659015, Verbindung

Produkt 1

HCID 69659103HCID 69659103, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-{5-[(2-chloro-ethyl)-methyl-amino]-3H-isobenzofuran-1-ylidene}-1,3-dihydro-indol-2-one (1.20 g, 3.52 mmol) and morpholine (3 ml, 34.4 mmol) in DMF (5 ml) was heated at 110° C. under nitrogen for 16 hours. The mixture was cooled to room temperature and was then poured into water (100 ml). The solid was filtered, washed with water and dried under vacuum to give a crude product. Purification of the crude product by silica gel column chromatography, eluted with a gradient of MeOH in CHCl3, resulted in 3-{5-[methyl-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amino]-3H-isobenzofuran-1-ylidene}-1,3-dihydro-indol-2-one as a yellow solid (0.57 g, 41%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationThe solid was filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried under vacuum
  5. customto give a crude product
  6. customPurification of the crude product by silica gel column chromatography
  7. washeluted with a gradient of MeOH in CHCl3
  8. customresulted in 3-{5-[methyl-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amino]-3H-isobenzofuran-1-ylidene}-1,3-dihydro-indol-2-one as a yellow solid (0.57 g, 41%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fee7afabbdca4725bbb341c7c2183a5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07060844B2

Notizen zur Reaktion

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