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Water → Acetamide, 2-bromo-N-[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]-

HRID 1830504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1830504
[C:1]([S:20][CH2:21][CH2:22][NH2:23])([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Br:31][CH2:32][C:33](Br)=[O:34].O>C(Cl)Cl>[C:1]([S:20][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:33](=[O:34])[CH2:32][Br:31])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 61147Bromoacetyl bromideHCID 262764S-Tritylcysteamine

Produkt 1

HCID 11259232Acetamide, 2-bromo-N-[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]-Ausbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2-(tritylsulfanyl)-1-ethaneamine (0.5 g, 1.6 mmol) was dissolved in methylene chloride (10 ml) and added with triethylamine (0.22 ml, 1.6 mmol). To the solution, bromoacetylbromide (0.14 ml, 1.6 mmol) in methylene chloride (1 ml) was added dropwise. The resulting solution was stirred at room temperature for 15 min and added with water (30 ml). The organic phase was washed with 1 M hydrogen chloride, water, saturated sodium bicarbonate aqueous solution, and saturated sodium chloride aqueous solution in sequence. The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate and distilled under reduced pressure to obtain a white solid of N1-(2(tritylsulfanyl)ethyl)-2-bromoacetamide (0.67 g, 1.51 mmol, 94.2%).

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with 1 M hydrogen chloride, water, saturated sodium bicarbonate aqueous solution, and saturated sodium chloride aqueous solution in sequence
  2. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationdistilled under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d696a3e092654ee59086f30ca30a5e40
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067508B2

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