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Water → HCID 22049705, Verbindung

HRID 1830917
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1830917
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([C:14]3[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=3[C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[S:12][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].C(N(CC)CC)C.C1[CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1.[OH2:36]>C(O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2].C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([C:14]3[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=3[C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[S:12][CH:13]=2)=[CH:3][C:2]=1[C:35]([O:34][CH2:33][CH3:32])=[O:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 22049737HCID 22049737, Verbindung

Produkt 1

HCID 22049705HCID 22049705, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

3-[4-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-(trifluoromethyl)pyridine (1.48 g), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (680 mg), palladium acetate (270 mg) and triethylamine (0.77 ml) were suspended in a mixture of ethanol (15 ml)/THF (15 ml), and the mixture was vigorously stirred at 70° C. for 3 hrs at 5 atm under a carbon monoxide atmosphere. The reaction mixture was added to water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent, hexane:ethyl acetate=19:1–1:1) for purification and recrystallized from ethyl acetate-diisopropyl ether to give the title compound (1.17 g) as colorless powder crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent, hexane:ethyl acetate=19:1–1:1) for purification
  5. customrecrystallized from ethyl acetate-diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5848f8c93744f9fa49f181a35a8c3a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067537B2

Notizen zur Reaktion

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