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Diiodomethane → 1beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol

HRID 1834928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1834928
[CH3:1][C@:2]12[CH2:19][CH2:18][C@H:17]3[C@@H:7]([CH2:8][CH:9]=[C:10]4[C@:15]3([CH3:16])[CH:14]=[CH:13][C@H:12]([OH:20])[CH2:11]4)[C@@H:6]1[CH2:5][CH2:4][C@@H:3]2[OH:21].[CH2:22](COC)OC.C(I)I>CCOCC.[Cu].[Zn]>[CH2:22]1[C@@H:13]2[C@H:12]([OH:20])[CH2:11][C:10]3[C@:15]([CH3:16])([C@H:14]12)[C@@H:17]1[C@H:7]([C@H:6]2[C@@:2]([CH2:19][CH2:18]1)([CH3:1])[C@@H:3]([OH:21])[CH2:4][CH2:5]2)[CH2:8][CH:9]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6346DiiodomethaneHCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 571202841,5-Androstadiene-3beta,17beta-diol

Produkt 1

HCID 566286851beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10290809Zinc copper coupleKatalysator
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of the 1,5-androstadiene-3β,17β-diol so prepared in a mixture of dry ether and glyme is added zinc-copper couple and methylene iodide. The mixture is refluxed for a period of about 4 hours, cooled to room temperature, diluted with ether and filtered. The filtrate is washed with an aqueous sodium chloride solution, water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The ether is removed under reduced pressure and the residue crystallized from acetone-hexane to yield 1β,2β-methylene-5-androstene-3β,17β-diol.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is refluxed for a period of about 4 hours
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate is washed with an aqueous sodium chloride solution, water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe ether is removed under reduced pressure
  6. customthe residue crystallized from acetone-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8078802cc3cb413d86d31cab6e21f86a
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04071624

Notizen zur Reaktion

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