StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diiodomethane → 1beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol

HRID 1834974
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1834974
[CH3:1][C@:2]12[CH2:19][CH2:18][C@H:17]3[C@@H:7]([CH2:8][CH:9]=[C:10]4[C@:15]3([CH3:16])[CH:14]=[CH:13][C@H:12]([OH:20])[CH2:11]4)[C@@H:6]1[CH2:5][CH2:4][C@@H:3]2[OH:21].[CH2:22](COC)OC.C(I)I>CCOCC.[Cu].[Zn]>[CH2:22]1[C@@H:13]2[C@H:12]([OH:20])[CH2:11][C:10]3[C@:15]([CH3:16])([C@H:14]12)[C@@H:17]1[C@H:7]([C@H:6]2[C@@:2]([CH2:19][CH2:18]1)([CH3:1])[C@@H:3]([OH:21])[CH2:4][CH2:5]2)[CH2:8][CH:9]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6346DiiodomethaneHCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 571202841,5-Androstadiene-3beta,17beta-diol

Produkt 1

HCID 566286851beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10290809Zinc copper coupleKatalysator
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution consisting of 1,5-androstadiene-3β,17β-diol in a mixture of dry ether and glyme is added zinc-copper couple and methylene iodide. This mixture is refluxed for approximately 4 hours, cooled to room temperature, diluted with ether and filtered. The filtrate is washed with aqueous sodium chloride, water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The ether is removed under reduced pressure and the residue is crystallized from an acetone-hexane solution to yield 1β,2β-methylene-5-androstene-3β,17β-diol.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is refluxed for approximately 4 hours
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate is washed with aqueous sodium chloride, water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe ether is removed under reduced pressure
  6. customthe residue is crystallized from an acetone-hexane solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbed0961d3214144bba16e987572dbdb
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04071625

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion