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Butanethiol → HCID 23498917, Verbindung

HRID 1836866
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1836866
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[C:21]([CH2:22]Br)=[CH:20][C:19]3[C:18]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:17][CH2:16][C:15]([CH3:27])([CH3:26])[C:14]=3[CH:13]=2)=[CH:6][CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:35]([SH:39])[CH2:36][CH2:37][CH3:38]>CN(C)C=O.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[C:21]([CH2:22][S:39][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])=[CH:20][C:19]3[C:18]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:17][CH2:16][C:15]([CH3:27])([CH3:26])[C:14]=3[CH:13]=2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8012ButanethiolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23498883(E)-methyl-4-[2-(3-bromomethyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)vinyl]benzoate

Produkt 1

HCID 23498917HCID 23498917, VerbindungAusbeute 58,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 445 mg (1 mmol) of Methyl-4-[(E)-2-(3-Bromomethyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)vinyl]benzoate, 418 mg (3 mmol) of potassium carbonate and 180 mg (2 mmol) of 1-butanethiol in 10 mL dimethylformamide was heated to reflux. After 40 minutes, the reaction mixture was cooled to room temperature, then diluted with water. The mixture was extracted with ethyl acetate, the organic extracts washed with brine, dried over sodium sulfate, then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (5% ethyl acetate/hexane) to give 263 mg (58%) of Methyl-4-[(E)-2-(3-Butylthiomethyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)vinyl]benzoate.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washthe organic extracts washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (5% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b700e16a26374f869c504dd2a956dd35
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06777418B2

Notizen zur Reaktion

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