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Sodium Methoxide → 1-Boc-4-[(pyrid-4-ylamino)methyl]piperidine

HRID 1837494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837494
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][NH:15][C:16]2[C:21](Cl)=[C:20](Cl)[N:19]=[C:18](Cl)[C:17]=2Cl)[CH2:10][CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C[O-].[Na+]>CO.C1COCC1.[Pd]>[C:1]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:14][NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:12][CH2:13]1)([O:3][C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])=[O:2]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 22677919HCID 22677919, Verbindung

Produkt 1

HCID 226779521-Boc-4-[(pyrid-4-ylamino)methyl]piperidineAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-Boc-4-[(2,3,5,6-tetrachloropyrid-4-ylamino)methyl]piperidine (2.5 g, 5.83 mmol) in a mixture of methanol (23 mL) and THF (23 mL) was added sodium methoxide (1.89 g, 35 mmol) and 5% palladium on carbon (1.24 g). The mixture was hydrogenated for 30 h and the cataylst was filtered off and the solution concentrated in vacuo. The residue was taken up in ethyl acetate and washed with water and satd sodium bicarbonate. The aqueous washes were back extracted with ethyl acetate, and the combined organics dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give the product (1.0 g, 59%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe cataylst was filtered off
  2. concentrationthe solution concentrated in vacuo
  3. washwashed with water
  4. extractionThe aqueous washes were back extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialthe combined organics dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5af1fc7d32554ce3bb931c96f7a64dc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06784182B2

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