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Ammonium Chloride → 4-[3-(3-aminophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyrimidin-2-amine

HRID 1843663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843663
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:30]=[CH:29][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH2:19])[N:14]=3)[C:10]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([N+:26]([O-])=O)[CH:21]=3)=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[Cl-].[NH4+]>O1CCOCC1.O.[Zn]>[NH2:26][C:22]1[CH:21]=[C:20]([C:10]2[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH2:19])[N:14]=3)=[CH:12][N:8]([CH2:7][C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:30][CH:29]=3)[N:9]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 671842324-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 671841854-[3-(3-aminophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyrimidin-2-amineAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

1.6 g (3.98 mmol) of 4-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-pyrimidin-2-amine were dissolved in a mixture of 100 ml of dioxane and 30 ml of water and 2.12 g (40 mmol) of ammonium chloride and 1.05 g (16 mmol) of metallic zinc were added successively. The reaction mixture was stirred at 100° C. for 6 hours. The suspension was then filtered through a celite pad and the filtrate evaporated. The residue was partitioned between dichloromethane and aqueous sodium hydrogenocarbonate, dried over sodium sulphate and evaporated again, giving 1 g (67%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwere added successively
  2. filtrationThe suspension was then filtered through a celite pad
  3. customthe filtrate evaporated
  4. customThe residue was partitioned between dichloromethane and aqueous sodium hydrogenocarbonate
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. customevaporated again

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa73153bf1714779a5c2049d5c6df013
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946250B2

Notizen zur Reaktion

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