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Dichloromethane → (3,3-difluorocyclobutyl)methyl methanesulfonate

HRID 1844173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844173
[F:1][C:2]1([F:8])[CH2:5][CH:4]([CH2:6][OH:7])[CH2:3]1.ClCCl.C(N(CC)CC)C.[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21]>O>[CH3:19][S:20]([O:7][CH2:6][CH:4]1[CH2:5][C:2]([F:8])([F:1])[CH2:3]1)(=[O:22])=[O:21]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 45480377(3,3-Difluorocyclobutyl)methanol

Produkt 1

HCID 58223412(3,3-difluorocyclobutyl)methyl methanesulfonateAusbeute 107 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.35 g (11.06 mmol) of (3,3-difluorocyclobutyl)methanol were initially charged in 41.8 ml of abs. dichloromethane, 3.08 ml (22.11 mmol) of triethylamine and 1.03 ml (13.27 mmol) of methanesulphonyl chloride were added and the mixture was stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture and the aqueous phase was extracted twice with dichloromethane. The combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulphate and filtered, and the filtrate was concentrated. This gave 2.37 g (quantitative yield) of the target compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted twice with dichloromethane
  2. washThe combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0415840638ca43a9a7ea8438ddec31b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946215B2

Notizen zur Reaktion

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