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4-Methylmorpholine → rac-Methyl 4,4,4-trifluoro-2-[({8-[(3-fluoropyridin-2-yl)methoxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl}carbonyl)amino]butanoate

HRID 1844188
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844188
Cl.[F:2][C:3]1[C:4]([CH2:9][O:10][C:11]2[C:12]3[N:13]([C:18]([C:22](O)=[O:23])=[C:19]([CH3:21])[N:20]=3)[CH:14]=[C:15]([CH3:17])[CH:16]=2)=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CN1CCOCC1.Cl.[NH2:55][CH:56]([CH2:61][C:62]([F:65])([F:64])[F:63])[C:57]([O:59][CH3:60])=[O:58]>CN(C=O)C.O>[F:63][C:62]([F:64])([F:65])[CH2:61][CH:56]([NH:55][C:22]([C:18]1[N:13]2[CH:14]=[C:15]([CH3:17])[CH:16]=[C:11]([O:10][CH2:9][C:4]3[C:3]([F:2])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][N:5]=3)[C:12]2=[N:20][C:19]=1[CH3:21])=[O:23])[C:57]([O:59][CH3:60])=[O:58]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 44717559Methyl 2-amino-4,4,4-trifluorobutanoate hydrochlorideHCID 867182148-[(3-Fluoropyridin-2-yl)methoxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 90115188
rac-Methyl 4,4,4-trifluoro-2-[({8-[(3-fluoropyridin-2-yl)methoxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl}carbonyl)amino]butanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

250 mg (0.71 mmol) of 8-[(3-fluoropyridin-2-yl)methoxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid hydrochloride from Example 121A were initially charged in 4.1 ml of DMF, and 274 mg (0.85 mmol) of TBTU and 0.47 ml (4.26 mmol) of 4-methylmorpholine were added. 221 mg (1.07 mmol) of methyl 2-amino-4,4,4-trifluorobutanoate hydrochloride from Example 75A were then added, and the reaction mixture was stirred at RT overnight. About 32 ml of water were added to the mixture. The precipitated solid was filtered off, washed with water and dried under high vacuum. This gave 298 mg (68% of theory, purity 76%) of the target compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was filtered off
  2. washwashed with water
  3. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efe2350f430846acb1770d6bca50559f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946215B2

Notizen zur Reaktion

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