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Cyanogen Bromide → 4-(3-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperazine-1-carbonitrile

HRID 1844358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844358
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]3)=[N:7][C:6]=12.C(=O)(O)[O-].[Na+].[N:22]#[C:23]Br>C(Cl)Cl.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:23]#[N:22])[CH2:13][CH2:12]3)=[N:7][C:6]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10476Cyanogen BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866974343-Bromo-5-(piperazin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

Produkt 1

HCID 866974444-(3-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperazine-1-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-bromo-5-(piperazin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (500 mg, 1.77 mmol) taken up in 20 mL DCM and stirred at 0° C. in an ice bath. Sodium bicarbonate (744 mg, 8.86 mmol) in 6 mL water added and stirred. Cyanogen bromide (225 mg, 2.12 mmol) added and stirred at 0° C. for 30 minutes then allowed to reach room temperature and stirred overnight. Reaction diluted with DCM washed with water, DCM layer dried over magnesium sulfate reduced in vacuo for 500 mg crude product for further reaction as is. LRMS (ESI) m/z 307/309 [(M+H)]+, calc'd for C11H11BrN6: 307.15.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred
  2. stirringstirred at 0° C. for 30 minutes
  3. customto reach room temperature
  4. stirringstirred overnight
  5. customReaction
  6. washwashed with water, DCM layer
  7. dry with materialdried over magnesium sulfate
  8. customreduced in vacuo for 500 mg crude product for further reaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ffa211f09b44b8c9c6eefdd34c6cf47
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946415B2

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